Иван Милев е роден на 18 февруари 1897г. в Казанлък. Завършва гимназия в родния си град през 1919 г. Учител е в село Горски извор, Хасковско през 1919-1920 г. През 1916 г. е мобилизиран в Пехотната казарма в София и е зачислен в щаба на Въздухоплавателната дружина като военен художник. През 1917 г. Иван Милев е войник на Северния фронт по време на Първата световна война. На 18 ноември същата година открива двудневна самостоятелна изложба в Казанлък, където е в отпуск. Военната му служба приключва на 19 октомври 1918 г. През 1920 г. е приет в Държавната художествена академия в София. През 1920-1922 г. следва общия курс, а от 1922-1925 г. се премества в Декоративния отдел при професор Стефан Баджов. По време на обучението си прави три самостоятелни изложби. Сътрудничи на вестник „Червен смях“ като илюстратор и карикатурист. През 1922 г. рисува кориците на книгите „Смърт“ на Владимир Полянов, „Синята хризантема“ на Светослав Минков, „Фантазии“ на Едгар Алан По, „Ужасът“ от Ханс Хайнц Еверс и др., издадени от изд. „Аргус“; прави корицата и илюстрира стихосбирката на Ламар „Арена“, изд. „Т. Ф. Чипев“. На 29 юни 1925 г. получава свидетелство за завършен пълен курс с пълно отличие на Академията, специалност „Декорация“. През януари 1924 г. заедно с Иван Пенков осъществява сценографията на „Тоз, който удря плесници“ от Леонид Андреев в Народния театър, за който оформя и други постановки. Иван Милев работи като художник на свободна практика, илюстратор и автор на стенописи за частни домове. Заедно с Васил Вичев участва през 1925 в конкурса за паметника на връх Шипка. Проектът им остава на второ място. През пролетта на 1926 г. е приет в дружество „Родно изкуство“ и през април-май с.г. участва в изложбата му с „Божа майка“ и „Светогорска легенда“. Има 18-месечен брак с оперната певица Катя Наумова, женят се на 19 юли 1925 г. На 18 май 1926 г. се ражда дъщеря им Мария Милева, която е архитект. Художникът умира от инфлуенца – грип на 25 януари 1927 г., ненавършил 30 години. Иван Милев е самороден и удивителен талант, изгрял ослепително, но творил трагично кратко. По дълбочина на вникване в българската народна съдба той е най-ярката фигура на 20-те години на 20 век. Той е един от големите майстори на темперната и акварелна техника в българското изобразително изкуство. Социалната тематика не му е чужда. Извънредно самобитният му декоративен стил е повлиян от модерния по това време в Европа сецесион, но е свързан по-скоро с народните традиции и иконописта. Негови творби се съхраняват в Националната художествена галерия, Софийската градска художествена галерия, Художествена галерия – Казанлък както и в галериите на Шумен, и други градове.
Образът на Иван Милев е изобразен върху банкнотата от 5 лева от 1999 г. От купюрата няма да разберете колко чаровен е бил художникът от началото на ХХ век Иван Милев – рус, къдрокос, висок и много беден. Въпреки че заради нищетата се разболява от туберкулоза той трудно се разделя с картините си и устоява на изкушението да получи от богатия розотърговец Папазов един милион лева, за да нарисува жена му. „Тя е грозна, дебела и има мустаци, а ти ще ме накараш да я разкрасявам“, отсича Иван Милев.

Съпругата на друг състоятелен казaнлъчанин – Анна Орозова обаче, е първата му голяма любов. Той рисува бляскавата красавица като Ахинора, съпругата на хан Аспарух. И това е една от най-завладяващите му картини.
Въпреки неугледния си бедняшки вид и болезнено излъчване, Иван Милев е харесван от жените. „Беше много рус и хубав“ – пише за него Ламар. В дневника и писмата му се мяркат няколко женски имена: Ота, Елена, Люба, Елен, но по-вероятно е това да са били мимолетни връзки с негови съученички, с колежки – млади учителки от селското училище или несподелени любови. „Много са жените, които не знам как съм лъгал или лъгали мен. Не е една, която да познава моята външност, но не и душата ми“ – четем записки в дневника му, направени през 1918 г. А на 5 май 1923 г. пише на Анна Пашова: „Искам да бъдеш до мен… Дай ми светлина, дай ми любов – силна, голяма любов, дай ми вяра. Аз ще ти дам щастие…“
В деня на смъртта му от галерията в Дрезден се получава покана художникът да изложи свои работи. Едно закъсняло международно признание, което остава като утеха за опечалените му близки и приятели…
Всъщност ранната смърт на Иван Милев е предизвестена. Мизерията, в която живее, лишенията, които търпи, липсата на средства да се лекува навреме подкопават необратимо здравето му. Той добре осъзнава това, понякога мисълта за близкия край го хвърля в безсилен гняв и отчаяние: „Душата ми е бреза, която отрони всичките си листа…“, „…Аз се озверявам при мисълта, че умирам, че толкова много исках да направя, че толкова много можех да направя!“
ARTDAY.BG